Jeremy Gilbert žije v Mystic Falls s Elenou, která je jeho sestra. Je mu 15 let. A oba sourozenci se jen těžko vyrovnávají se smrtí rodičů. Jeremy se vyrovnává se ztrátou rodičů pomocí drog a alkoholu. Na párty kam jde společně s Elenou potká Viki. Tu napadne Damon Salvatore bratr Stefana Salvatora. Jeremy jí zachrání a zavolá sanitku. Viki přežije, ale nepamatuje si kdo jí to udělal. Jeremy je do Viki nešťastně zamilovaný. Jeremy pozve na párty Viki a ta přijme.
Její přítel Tyler na párty napadne Jeremyho. Chtějí se začít prát, ale Tylerův otec je vyvede před budovu a tam jim řekne aby si to vyřídili jako chlapi. Oba něco namítají a v tu chvíli je vyruší učitel Salzman.

Když Bonnie vzkřísila Jeremyho pomocí mrtvých čarodějek, mohl Jer výdat mrtvé duchy upírů.